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Primäres, sekundäres und tertiäres Butanol oxidieren
 


* Schwefelsäure ist stark ätzend, * Chrom-Verbindungen sind giftig. *Mache diesen Versuch bitte zusammen mit einem/r Chemielehrer/in. * Verwende ein Tablett.  * Schutzbrillen nicht vergessen!
Bei der Oxidation von Ethanol (Spiritus) mit schwefelsaurer Kaliumdichromat-Lösung spaltete jedes der Moleküle zwei H-Atome ab und reagierte zu Ethanal.
Am Beispiel von primärem, sekundärem und tertiärem Butanol sollst Du kennenlernen, was Isomerie bedeutet.
Was Du brauchst: Tropffläschchen mit primärem, sekundärem, tertiärem Butanol, konzentrierter Schwefelsäure, verdünnter Kaliumdichromat-Lösung, drei kleine Impfstoff-Gläschen.
Experiment: * Gib je einen Tropfen der drei Butanole zu 3 Tropfen verdünnter Kaliumdichromat-Lösung.
* Füge in den 3-ml-Gläschen je 1 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure zu und mische.
Beobachtungenrechts:
Die orange Farbe (Dichromat-Ionen) verschwindet nur bei primärem und sekundärem Butanol. Dort wird die Lösung bläulich. (Chrom-Ionen).
Erklärung: In direkten Redox-Reaktionen sind die Moleküle der primären und sekundären Alkohole die Elektronen-Spender und Dichromat-Ionen die Elektronen-Empfänger. Die bläuliche Farbe strammt von Chrom-Ionen (Cr3+(aq)).

Primäres Butanol (Aldehyd entsteht) :
3 CH3(CH2)2CH2OH(l) + Cr2O72-(aq) + 8 H+(aq) ---> 3 CH3(CH2)2CHO(l) + 2 Cr3+(aq) + 7 H20(l)
Sekundäres Butanol (Keton entsteht):
3 CH3CH2CHOHCH3(l) + Cr2O72-(aq) + 8 H+(aq) ---> 3 CH3CH2COCH3(l) + 2 Cr3+(aq) + 7 H20(l)
Tertiäres Butanol (keine Oxidation):
3 (CH)3COH(l) + Cr2O72-(aq) + 8 H+(aq) --->|| keine Reaktion, keine H-Atome am C mit der OH-Gruppe

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