Radikale einmal anders
Professor El-Marsafy und Dr. Schwarz zu Besuch im Chemiekurs von Frau Zengler
In der Chemie wie im politischen Leben sind Radikale aggressive Objekte:
Sauerstoff-Radikale greifen die Farbe schwarzer Haare an, die Person wird "wassersuperoxid-blond". Solche Radikale entstehen an der Grenze unserer Atmosphäre unter dem Einfluß harter UV-Strahlung.
Organische Radikale bilden sich in unserer Haut unter den verschiedensten Einflüssen und können unsere Gesundheit gefährden. 

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Vom Hexan zum 1-Brom-Hexan - eine radikalische Substitution

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Linkes Photo: In einer Tropfflasche werden 25 ml Hexan mit 2 Tropfen Brom vermischt.
Mittleres Photo: Die Schüler erhalten in einer Stechampule je 1 ml dieser Brom-Lösung.
Rechtes Photo: Zum Starten der Reaktion halten sie es vor einen Diaprojektor.

Beobachtungen: 1. Die Flüssigkeit entfärbt sich. 2. Weißer "Qualm" über der Flüssigkeit.
                            3. Feuchtes gelbes Universal-Indikator-Papier wird rot.

Erklärungen:
zu 1. Das Brom verschwindet, zu 2. Bromwasserstoff-Gas (HBrg) entsteht
zu 3. Bromwasserstoff-Gas bildet mit der Feuchtigkeit Bromwasserstoff-Säure (HBraq).


Reaktionstyp Substitution
(Definition: Ein Reaktionstyp beschreibt nur formal - z.B. durch eine Gleichung- den
                    Unterschied zwischen dem Ausgangsstoff (Hexan C6H14) und dem Produkt
                    (1-Bromhexan  C6H13Br).
                   Ausgangsstoff und Endstoff unterscheiden sich dadurch, daß ein H-Atom durch ein
                   Br-Atom ersetzt wurde.
 
 

C6H14(l)  +  Br2(l) -----Licht----> C6H13Br(l) + HBr(g)


Reaktionsmechanismus radikalische Substitution
(Definitionen: Ein Reaktionsmechanismus beschreibt die Veränderung der beteiligten Teilchen
                       während der Reaktion.)
                       Radikalisch heißt dieser Mechanismus weil zu den beteiligten Teilchen Radikale
                       = Atome (Br.) oder Atomgruppen (C6H13.) mit ungepaarten Elektronen gehören.

1. Startreaktion:    Br-Br -------Licht----> 2 Br.
 
 

Vereinfachung der Hexan-Formel     C6H14  = C5H11CH3 (C5H11= R)  = R-CH3

2. Kettenreaktion a:
 

                       R-CH3  +  Br. ------> R-CH2.  + HBr

    Kettenreaktion b:

                    R-CH2. + Br2 ------> R-CH2-Br + Br.
 

3. Abbruchreaktion:

                              2 R-CH2. ----------->  R-CH2-CH2-R (= C12H26)


Nachweis der aus Bromwasserstoff und Wasser gebildeten Bromwasserstoffsäure.
                  (H-Br   + H2O  -------------> Br-   + H3O+)
 
 
 

linkes Photo:  Säurewasserstoff-Ionen H3O+ durch Universalindikator
zweites Photo:  Bromid-Ionen Br- durch Silbernitratlösung
drittestes Photo + rechts:  Brom aus Bromhexan durch grüne Flammenfärbung
 

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Plastikperlen zusammenschmelzen:
Modelle kleinster Teilchen zur Erklärung
der radikalischen Substitution

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Reaktionstyp Substitution
 
 
 


Reaktionsmechanismus
radikalische Substitution ("basic version")
1. Startreaktion: Bildung zweier Brom-Radikale


2a Kettenreaktion 1: Angriff eines der Brom-Radikale
 
 
 
 

2b Kettenreaktion 2: Angriff des Hexyl-Radikals
                               Rückbildung des Bromradikals.
Startreaktion und Kettenreaktion hören auf, sobald das Brom (Br2) verbraucht ist.
 
 

3. Abbruchreaktion: 2 Hexyl-Radikale verschmelzen zu einem Molekül C12H26.


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